サイクルスポーツの楽しさは、一人で行っても楽しいし、仲間と行くともっと楽しいですね。私は、自転車に乗ってなんでも体験することが楽しいですからいろいろなタイプの方、脚力の方と一緒にサイクリングをしています。時には、脚力を上げるためだけに、健脚ぞろいの方々と休憩時間も殆ど取らずに半日くらい走りますし、大会に行く事もあります。また、スイーツの老舗を廻るサイクリングなど美味しいものを食べに行くサイクリングもします。
　集団でサイクリングに行った時の休息時間も楽しみの一つです。社会人が多く集まるサイクリングでは、皆さんそれぞれの仕事でのプロですから、これらプロの方々のお話を聞くのも楽しみです。遠くへ行くときは、その地域のベストコースが解らないので、サイクリングイベントに参加します。現地で友達もできます。質問者は50歳と云う事ですから、マスターズを目指しシャカリキにトレーニングする人もいますし、のんびりお寺を廻るサイクリングしている人もいます。いろいろなサイクリングが有ることを知るには、自転車博物館のHPのサイクリングイベントレポートとミューズサイクリングクラブレポートをご覧になると参考になると思います。
　サイクリングに行く際の注意点は、最も体力の低い人に合わせたコース設定、休息時間の取り方が重要になります。人数は、5人一組位を目安に、先頭をリーダーが走り、最後尾にサブリーダー（ベテラン）を配置します。先頭交代は、レースを行う人だけが高速を維持する為に行う行為です。普段のサイクリング（サイクルツーリング）では先頭交代は通常行いません。あくまでリーダーが全員を安全に導く位置にいます。