すでに5年のサイクリングのキャリアがあり、週1回100㎞程度乗られているとのことですので、現状でもコースの難易度が低ければ、150㎞への挑戦はできると思います。
　しかし、アップダウンのある150㎞を走るには、現在では走る距離が不足していると思われます。あと週に1～2回、50km前後を走る機会を持つようにしたいですね。できれば、150kmへの挑戦前に120㎞程度走ってみておくことが勧められます。走る際は、前半は無理をせずに抑えめに走ると良いでしょう。